Ученые синтезировали сразу несколько биоактивных веществ с помощью одной реакции

2 марта 2023
215

Российские химики разработали метод синтеза сразу нескольких органических соединений на основе хинолина с помощью одной химической реакции. Тип продуктов при этом зависел лишь от того, какой катализатор использовали ученые. Хинолины отличаются высокой биологической активностью, поэтому полученные вещества найдут применение в фармацевтике, производстве органической электроники и фундаментальных исследованиях в области химии. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале The Journal of Organic Chemistry.

Хинолины служат основой для множества лекарств. Самое известное — хинин, который применялся для лечения малярии с XVII века. Сегодня из соединений на основе хинолина производят антибиотики, противогрибковые и противовирусные препараты, лекарства от малярии, туберкулеза, рака, болезней сердца и осложнений, возникающих у больных ВИЧ. Кроме того, эти вещества используются в аграрной промышленности, при изготовлении полимерных материалов и электроники.

Такое широкое применение объясняется высокой биологической активностью хинолина и строением его молекулы. Она представляет собой два углеродных кольца с одним атомом азота, а также атомами водорода, которые с помощью химических реакций можно заместить другими элементами или группами. Причем в зависимости от того, чем замещают водород, получаются вещества с разными свойствами.

Хинолин добывают из каменноугольной смолы, в которой он встречается, или синтезируют. Однако каждое его производное приходится получать с помощью отдельной химической реакции, имеющей низкий выход конечного продукта. К тому же в промышленном синтезе часто используются сильные щелочи или кислоты, отходы которых требуют утилизации и могут наносить вред природе.

Ученые Химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова (Москва) разработали метод получения производных хинолина с помощью всего одной реакции — региодивергентного синтеза. В качестве исходных веществ авторы использовали замещенные анилины и алкины, реакцию между которыми проводили в присутствии одного из двух катализаторов: меди или золота. В результате синтеза получили хинолины, в которых атомы водорода были замещены фтор-, фосфорсодержащими и ацильной группами. От типа катализатора зависело то, какое место занимали эти группы в молекуле и какое производное хинолина получалось. При проведении опытов ученым удалось добиться выходов конечных продуктов до 90%. Побочным веществом реакции была лишь вода, поэтому такой метод безопасен для окружающей среды.