Reaction of nitroanilines with aldehydes. Refinement of the Doebner–Miller reaction mechanism
14 сентября 2018
289
Предметная область | — |
Выходные данные | — |
Ключевые слова | — |
Вид публикации | Статья |
Контактные данные автора публикации | 650043, г. Кемерово, ул. Красная, 6, КемГУ. Тел.: (3842) 58-00-31. E-mail: poddub@gmail.com. Поддубиков Владимир Валерьевич - начальник научно-инновационного управления |
Ссылка на публикацию в интернете | link.springer.com/article/10.1134/S1070428016120150 |
Аннотация
Due to intramolecular hydrogen bonding between the amino and nitro groups, o-nitroaniline is incapable of forming Schiff bases in the reactions with acetaldehyde and crotonaldehyde but is converted to quinoline derivative under Doebner–Miller reaction conditions via addition to the C=C double bond of the α,β-unsaturated aldehyde. Under analogous conditions, p-nitroaniline possessing a free amino group gives rise to the product of Doebner–Miller quinoline synthesis through intermediate formation of Schiff base dimer. The reaction of p-nitroaniline with benzaldehyde also yields the corresponding Schiff base, whereas o-nitroaniline is converted to N-benzyl derivative.
Для того чтобы оставить комментарий необходимо авторизоваться.